Itinerario di circa 40 Km.
Posizionata nel cuore dei Monti Martani e racchiusa dalle sue mura turrite, Gualdo Cattaneo ruota attorno alla vecchia fortezza che domina la piazza principale e il borgo circostante, cinto dalle sue mura medievali con vari inserimenti di torri difensive. Completano l‘impianto urbanistico medievale il Palazzo Comunale e la Parrocchiale di S. Andrea. Entro le mura si trova la Chiesa di S. Agostino con affreschi della scuola folignate, mentre nella Chiesa dei Ss. Antonio e Antonino (1260) si conserva una tavola a tempera di scuola umbro-senese.
Circondato dai vigneti del celebre Sagrantino, Montefalco, è uno splendido borgo ricco di atmosfera che conserva quasi intatto il suo assetto urbanistico medievale. Per la sua splendida posizione panoramica, dominante le pianure del Topino e del Clitunno, Montefalco è chiamato "La ringhiera dell'Umbria". La Pinacoteca della trecentesca chiesa di San Francesco custodisce opere di artisti umbri dal '300 al '500 e un eccezionale ciclo affrescato da B. Gozzoli.
Un gruppo di verdi colline circonda Bevagna, antica città umbra che ai tempi dell'impero romano ebbe vita fiorentissima. Ma l'atmosfera che la permea è medievale, con il centro storico che conserva l'antica struttura e le mura trecentesche.
Fra le città della zona Spello è quella che sicuramente annovera il maggior numero di testimonianze di epoca romana; la cinta muraria, i resti del teatro, dell'anfiteatro, delle terme e le splendide Porta Consolare, Porta Urbica e Porta Venere di epoca augustea. Salendo verso l'alto si raggiunge la chiesa di Santa Maria Maggiore dove si può ammirare la Cappella Baglioni ornata dagli splendidi affreschi del Pinturicchio.
Adagiata sulle pendici del Monte Subasio, Assisi è città medievale in ogni pietra, ma soprattutto francescana nell'atmosfera spirituale. Il nucleo più antico della cittadina è protetto da una cinta muraria che fa capo a due castelli: la Rocca Maggiore, ricostruita dal Cardinale Albornotz nel 1367 e la Rocca Minore. La sacralità del luogo impronta la costruzione della scena urbana e suggerisce la chiave di lettura della città, dominata dal profilo della Basilica di San Francesco, capolavoro dell'arte gotica italiana.

Itinerario di circa 35 Km.
Giano dell'Umbria è un piccolo borgo ubicato in una stupenda posizione paesaggistica alle falde del Monte Martano. Il Borgo medievale, con le mura conservate, mostra traccie di una cinta romana. In cima alla collina del borgo si trovano il Palazzo Pubblico, con una raccolta di reperti romani e la Parrocchiale di S. Michele, del XIII sec., con all‘interno degli affreschi votivi. A pochi chilometri da Giano (2,5 km), si trova, in una stupenda posizione paesaggistica, l‘Abbazia di S. Felice in forme romaniche.
Spoleto. Il fascino di questa città nasce non solo dai suoi monumenti, ma soprattutto dal rapporto con la natura che la circonda. Il Monteluco non funge solo da quinta scenografica, ma è protagonista della storia della città, con la sua foresta di lecci, protetta fin dall'antichità. Della sua origine romana, Spoleto conserva i resti dell'anfiteatro, l'arco di Druso e la cavea del teatro. Nel medioevo si assiste a un rinnovamento urbano, con la costruzione di chiese e la nascita dei borghi, caratteri distintivi dell'attuale scena urbana.

Itinerario di circa 38 Km.
Abbarbicata su un colle, Perugia, è una della più belle città del nostro paese. Fulcro artistico della città è Piazza IV Novembre, dove si fronteggiano la Cattedrale, la quattrocentesca Loggia di Fortebraccio e il Palazzo dei Priori, in un gioco di spazi e di volumi mediati dalla presenza della Fontana Maggiore. All'interno del palazzo dei Priori è la Galleria Nazionale dell'Umbria (la più importante raccolta museale della regione), la Sala del Collegio della Mercanzia e il Collegio del Cambio. Numerose le chiese, gli edifici, i musei meritevoli di visita: ogni scorcio della città entro le mura racconta la maestria medievale e rinascimentale del modellare l'ambiente urbano.